Многоатомные спирты

9 Класс Урок 8.

Тема: Многоатомные спирты

Цель урока: Познакомить учащихся с многоатомными предельными спиртами-

диолами и триолами и химическими

свойствами.

План урока: 1. Д/З

2. Опрос: а) Химические свойства спиртов

б) Отдельные представители предельных одноатомных спиртов.

3. Новая тема: « Многоатомные спирты»

Демонстрации: Качественная реакция на многоатомные спирты

на столах: 1.пробирка с раствором глицерина

2. CuSO4 и NaOH

3.пустая пробирка

Урок можно показать на мультимедийной установке. « Уроки химии 10-11 классы. Виртуальная школа»

Ход урока:

1 Д/З

2. Опрос. : а) Химические свойства спиртов

б) Отдельные представители предельных одноатомных спиртов

3. Новая тема: Многоатомные спирты

А. Двухатомные спирты, диолы или гликоли

1. Характеристика класса Многоатомными спиртами называют вещества, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом:

CH2-CH2 CH2-CH-CH3

OH OH OH OH

2. Общая формула

CnH2n+2 O2

3. Номенклатура.

МНК Рациональная

CH2-CH2 этандиол этиленгликоль

| |

OH OH

CH2-CH-CH3 пропандиол -1,2 пропиленгликоль

| |

OH OH

CH2-CH-CH2- СH3 бутандиол -1,2 бутиленгликоль

| |

OH OH

………. ………. ………

4. Изомерия

1. Структурная: а) изомерия радикала

CH2(OH)-C(OH)- СH3

|

CH32 –метилпропандиол-1,2

б) изомерия по положению функциональной группы

CH2-CH2-CH- СH3

| |

OH OH бутандиол-1,3

5.Получение

1) из дигалогенопроизводных

вода

CH2-CH2 + 2KOH CH2-CH2 + 2KCl

| | | |

Cl Cl OH OH

2. из алкенов KMnO4

СH2=CH2 + [O] + H2O CH2- CH2

| |

OH OH

6.Физические свойства

Все гликоли жидкости, а старшие – твёрдые вещества, т.к. молекулы могут образовывать водородные связи( есть группа –ОН).

Ядовиты!

7. Химические свойства.

Диолы вступают во все реакции характерные для спиртов, но эти реакции протекают гораздо легче.

СH2-OH CH2- O-NO2

| + 2HO-NO2 | + 2H2O

CH2-OH CH2-O-NO2

динитроэтандиол, динитроэтиленгликоль

взрывчатое вещество

Качественная реакция с гидроксидом меди( в отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты взаимодействуют с гидроксидами металлов)

Определение многоатомных спиртов

Синий комплекс- хилат

8. Отдельные представители: Этандиол или этиленгликоль

Это бесцветная сиропообразная жидкость, сладкая на вкус, очень ядовита,

tкип=1970C Применяют при производстве лавсана, взрывчатых веществ и незамерзающих жидкостей- антифризов.

Б. Трёхатомные спирты, триолы или глицерины.

Простейший трёхатомный спирт –глицерин.

1. Строение СH2 OH

|

CH OH

|

CH2 OH

Трёхатомные спирты более активны, чем одноатомные и двухатомные

Водород в гидроксильных группах трёхатомных спиртов более подвижен, чем в двухатомных и одноатомных спиртах.

2. Получение

а) из жиров( реакция гидролиза или омыления жиров)

б) из непредельных углеводородов

3. Физические свойства

Густая сиропообразная жидкость, сладкая ,тяжелее воды ,хорошо растворима в воде,

безводный глицерин очень гигроскопичен, tкип=2900C.

Не ядовитый!

4. Химические свойства.

Проявляет все свойства спиртов. Кислотные свойства проявляются сильнее, чем у одноатомных и двухатомных спиртов,но окраску индикаторов не изменяет.

Важной реакцией является реакция с азотной кислотой.

СH2-OH CH2-O- NO2

| + 3HO-NO2 | + 3H2O

CH -OH CH- O- NO2

| |

CH2-OH CH2 –O-NO2

тринитроглицирин- взрывчатое вещество, применяется для

производства динамита.

Качественная реакция с гидроксидом меди

СH2-OH CH2 - O НOCH2

| + Cu(OH)2 | Cu | + 2H2O

CHOH CH - OН OCH

| | |

CH2 -OH CH2-OH HO-CH2 Синий комплекс- хелат

5.Применение

а) при производстве динамита

б) в пищевой промышленности для подслащивания вин, ликёров и лимонада

в) для производства невысыхающих красок в полиграфии

г) в косметологии

д) в кожевенном деле,

е) в фармакологии.

Д/З