Зачёт по органике

(2 семестр)

Основные положения теории химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Особенность электронного строения атома углерода. Изомерия. 

Причины многообразия органических соединений. Два способа разрыва ковалентных связей в молекулах органических соединений. Понятие о соответствующих им реакциях радикального и ионного типов.

Общая формула алканов; характер связи в их молекулах: понятие гомологов; правила систематической номенклатуры (ИЮПАК) для алканов; эмпирические названия изучаемых алканов; свойства и практическое значение изученных алканов.

Предельные углеводороды, общая формула состава, гомологическая разность. Химическое строение. Ковалентные связи в молекулах, sp-гибридизация. Понятие углеводородного радикала. Изомерия углеводородного скелета.

Систематическая номенклатура. Химические свойства: горение, галоидирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация. Механизм реакции замещения. Синтез углеводородов (реакция Вюрца). 

Практическое значение предельных углеводородов и их галогенозамещенных. Определение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле химических элементов или по продуктам сгорания.

Метан, свойства, применение. Вопросы экологии.

Общая формула алкенов, алкинов, диеновых углеводородов; гомологический ряд и виды изомерии; их химические свойства и практическое применение.

Алкены. Общая формула алкенов. Этилен. Его структурная формула. Электронное строение. Виды связи и sp2-гибридиэация атомов углерода. Гомологический ряд этиленов. Систематическая номенклатур. Получение алкенов.

Химические свойства алкенов: реакция ионного присоединения (взаимодействие с галогенами, галогеноводородами, водородом, водой). Объяснение правила Марковникова с позиций электронного строения реагирующих веществ (на примере пропена). Окисление алкенов перманганатом калия. Горение.

Полимеризация. Понятия: мономер, полимер, степень полимеризации. Свойства полиэтилена. Применение этиленовых углеводородов.

Диеновые углеводороды (углеводороды с двумя двойными связями). Понятие о диеновых углеводородах: их общая формула; систематическая номенклатура: виды изомерии. Сопряженные системы с открытой цепью (на приме ре бутадиена-1,3). Особенности электронного строения углеводородов с сопряженными двойными связями. 

Химические свойства диенов в сравнении с алкенами. Склонность диенов к реакции присоединения по месту — 1,4. Окисление перманганатом калия. Полимеризация бутадиена — 1,3 и изопрена. Природный и синтетический каучуки, их применение.

Алкины. Ацетилен. Его структурная и электронная формулы: sp- гибридизация углеродного атома. Гомологический ряд ацетилена. Общая формула алкинов. Виды структурной изомерии. Систематическая и рациональная номенклатура алкинов. 

Химические свойства. Реакции ионного присоединения. Реакции замещения водорода при углероде с тройной связью на металл (образование ацетиленидов). Реакция полимеризации. Окисление перманганатом калия. Реакция М.Г.Кучерова. Получение и применение ацетилена.

Строение молекулы бензола; зависимость химических свойств от строения молекулы; практическое применение бензола и его гомологов; о токсичности ароматических углеводородов.

Бензол. Структурная формула. Тип гибридизации атомов углерода в бензольном кольце (sр-гибридизация). Понятие об электронном строении бензола как сопряженной системы с ‘замкнутой цепью. Делокализация р-электронов.

Названия углеводородов ряда бензола по рациональной номенклатуре. Эмпирические (тривиальные) названия. Природные источники и синтетические способы получения ароматических углеводородов. Взаимосвязь предельных, непредельных и ароматических углеводородов.

Физические и химические свойства бензола. Характерные реакции ионного замещения (бромирование, нитрование). Условия их проведения. Особенность протекания реакций присоединения водорода и хлора. 

Отношение бензола и его гомолога толуола к окислению перманганатом калия. Горение бензола. Стирол — важнейшее производное бензола. Строение, свойства стирола. Полимеризация стирола.

Углеводородный состав свойства нефти: сущность крекинга; основные продукты, получаемые из нефти, их применение; сущность процесса коксования угля.

Природные и попутные нефтяные газы. Их состав. Использование нефтяных газов. 

Нефть. Состав и свойства нефти. Фракционная перегонка нефти и применение ее продуктов. 

Уголь, его химическая переработка. Коксование угля. Проблема получения жидкого топлива из угля.

Определение, состав, строение, применение, промышленное получение спиртов и фенолов; меры по охране окружающей среды от промышленных отходов, содержащих фенол; о губительном действии на организм человека спиртов.

Спирты. Строение предельных одноатомных спиртов. Функциональная группа спиртов (гидроксигруппа), ее электронное строение. Гомологический ряд спиртов. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и положение функциональной группы). Рациональная и систематическая номенклатура.

Основные способы получения спиртов: гидратация алкенов. взаимодействие галогенопроизводных углеводородов с щелочью; восстановление альдегидов. Межмолекулярные водородные связи и их влияние на физические свойства спиртов. 

Химические свойства спиртов. Реакции с участием водорода, входящего в состав гидроксильной группы спиртов: взаимодействие с щелочным металлом — образование алкоголята; взаимодействие спиртов со спиртами образование простых эфиров. Реакции всей группы — ОН: реакции ионного замещения (взаимодействие с галогеноводородами; дегидратация спиртов).

Метанол и этанол. Их применение и промышленный синтез. Ядовитость спиртов, губительное действие на организм человека. Генетическая связь между углеводородами и спиртами. 

Многоатомные спирты, их строение. Особенности свойств многоатомных спиртов. Качественная реакция на многоатомные спирты -взаимодействие с гидроксидом меди (II). Применение этиленгликоля и глицерина.

Фенолы. Определение класса фенолов. Их строение. Функциональная группа — ОН: взаимное влияние атомов в молекуле. Сравнение кислотности спиртов и фенолов. Способы получения фенола. 

Химические свойства фенола. Реакции на функциональную группу фенолов (-ОН); взаимодействие с натрием, со щелочами. Качественная реакция на фенолы — взаимодействие с хлоридом железа (III). Реакции на ароматическое кольцо: галогенирование и нитрование.

Строение молекул альдегидов и кетонов, их функциональные групп, сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов; о токсичности действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Определение класса альдегидов. Их функциональная группа. Общая формула, гомологический ряд и структурная изомерия альдегидов. Рациональная и систематическая номенклатура. Получение и свойства альдегидов. 

Реакция ионного присоединения по карбонильной группе (взаимодействие с водородом, водой, спиртом, аммиачным раствором оксида серебра). Реакция окисления альдегидной группы — взаимодействие с оксидом серебра (I) и гидроксидом меди (II) — качественные реакции на альдегиды. Реакции замещения водорода в углеводородном радикале. Формальдегид. Полимеризация. Конденсация формальдегида с фенолом. 

Понятие о классе кетонов. Их функциональная группа. Сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов. Ацетон. Применение карбонильных соединений. Токсичность действия альдегидов и кетонов на живые организмы.

Эмпирические названия изучаемых предельных монокарбоновых кислот; зависимость свойств карбоновых кислот от строения карбоксильной группы и взаимного влияния атомов в молекуле; области применения карбоновых кислот.

Определение класса карбоновых кислот. Их функциональная группа. Электронное строение карбоксильной группы. Взаимное влияние карбоксильной группы и углеводородного радикала. 

Общая формула и гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот. Виды структурной изомерии. Эмпирические названия карбоновых кислот. Систематическая номенклатура.

Получение и физические свойства карбоновых кислот. Химические свойства карбоновых кислот. Реакции, сопровождающиеся разрывом О-Н связи в карбоксильной группе (кислотная диссоциация); устойчивость карбоксинат-аниона (делокализация заряда); взаимодействие с некоторыми металлами и щелочами (реакции солеобразования). 

Реакции с участием гидроксила карбоксильной группы (взаимодействие со спиртами) — получение сложных эфиров. Реакции замещения водорода в углеводородном радикале (галогенирование) карбоновых кислот. 

Важнейшие представители карбоновых кислот: муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая, акриловая, олеиновая. Особенность химических свойств муравьиной кислоты, реакция «серебряного зеркала». Олеиновая кислота как представитель непредельных одноосновных карбоновых кислот.

Мыла. Мыла как соли высших карбоновых кислот. Применение карбоновых кислот и их производных. Понятие о синтетических моющих средствах.

Строение, свойства, получение и применение сложных эфиров; превращение жиров пищи в организме.

Строение сложных эфиров (общая формула). Реакция этерификации. Обратимость реакции этерификации. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Их применение, роль в природе. Жиры и их свойства. 

Высшие карбоновые кислоты, входящие в состав природных жиров (пальмитиновая, олеиновая, стеариновая). Физические и химические свойства жиров; гидролиз жиров; их окисление; гидрирование жидких жиров.

Строение моносахаридов (глюкозы и фруктозы), дисахарилов (сахарозы), полисахаридов (крахмала и целлюлозы); свойства глюкозы, сахарозы, крахмала, целлюлозы и их применение.

Понятие и классификация углеводов. Моносахариды. Понятие о фотосинтезе. Строение глюкозы как многоатомного альдегидоспирта. Виды изомерии моносахаридов. Изображение формулы D — глюкозы. 

Химические свойства глюкозы, обусловленные наличием альдегидной группы: окисление оксидом серебра (I) или гидроксидом меди (II). Свойства, обусловленные наличием в молекуле спиртовых гидроксилов (реакция на многоатомные спирты). 

Виды брожения глюкозы (спиртовое и молочнокислое). Значение глюкозы и ее производных для человека. Нахождение глюкозы в природе. Понятие о витамине «С» (аскорбиновая кислота). Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Строение и свойства фруктозы.

Дисахариды (мальтоза и сахароза), их состав, строение, свойства, реакция с гцдроксидом меди (II), гидролиз. Полисахариды. Крахмал. Состав, строение. Химические свойства: реакции с йодом, гидролиз.

Превращение крахмала пищи в организме. Гликоген. Целлюлоза. Состав, строение, свойства. Азотнокислые и уксуснокислые эфиры целлюлозы. Их применение.

Амины, свойства алифатических и ароматических амнион (амина и анилина) и их применение; строение альфа-аминокислот, структуру белка, свойства и значение белков.

Амины, Классификация, Изомерия и номенклатура аминов. Получение алифатических аминов из галогенопроизводных при действии аммиака; восстановление нитросоединений (реакция Зинина). Основные свойства аминов.

Взаимодействие их с водой и кислотами. Сравнение основных свойств метиламина и диметиламина.

Ароматические амины. Анилин. Его строение. Физические и химические свойства первичных ароматических аминов на примере анилина Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Значение анилина в органическом синтезе. Производство красителей, взрывчатых веществ, лекарственных препаратов.

Понятие об аминокислотах. L — аминокислоты. Их значение в природе. Название аминокислот. Виды изомерии.

Физические и химические свойства аминокислот. Понятие о биполярном ионе; амфотерность аминокислот — взаимодействие с кислотами и с щелочами: образование пептидов (рассмотрение реакций образования дипептидов из аминокислот).

Белки как биополимеры аминокислот. Представление об аминокислотах входящих в состав природных белков. Полипептидная теория строения белков. Строение пептидной группировки. Условия проведения гидролиза белков.

Биологические функции белков. Ферменты. Специфичность их действия. Использование ферментов в различных отраслях народного хозяйства. Применение ферментов в различных отраслях народного хозяйства. Применение ферментов для лечения болезней.

Состав, строение и свойства полимеров.

Основные методы синтеза высокомолекулярных соединений — реакции полимеризации и поликонденсации. Пластмассы и каучуки. 

Синтетические волокна: полиэфирные (лавсан) и полиамидные (капрон). Роль химии в создании новых материалов. Практическое использование полимеров и возникновение экологической проблемы вторичной переработки полимерных продуктов. Будущее полимерных материалов. Необходимость создания полимеров, разлагающихся в естественных условиях и не загрязняющих окружающую среду.

Состав, названия и свойства представителей важнейших классов органических соединений, их функциональные группы; практическое значение изучаемых органических веществ.

Генетическая связь между важнейшими классами органических соединений. Зависимость между составом, строением и свойствами органических веществ.