Урок по теме Фенол 10 класс

Фенол (профильный курс)

Цели урока: на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолов, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства, познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы, рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль.

Оборудование: раствор фенола, натрий, раствор хлорида железа (III).

Ход урока

Орг. момент

Новая тема

1. Определение. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

ОН

Фенол

2. Классификация фенолов.

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН — групп в молекуле:

Фенол классы

3. Изомерия и номенклатура фенолов.

Возможны 2 типа изомерии:

изомерия положения заместителей в бензольном кольце

Он fecl3

изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей 

4. Строение молекулы

Влияние радикала на группу — ОН

Влияние гидроксильной группы на радикал

Увеличение полярности связи O-H под действием бензольного ядра и появление достаточно большого положительного заряда на атоме водорода приводит к тому, что молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу.

Повышается способность к замещению атомов водорода в орто- и пара-положениях бензольного ядра, и в результате реакций замещения обычно образуются тризамещённые производные фенола

Тема фенолы 10 класс

Фенол является слабой кислотой. В этом состоит главное отличие фенолов от спиртов, которые являются неэлектролитами

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Химические свойства

Свойства гидроксильной группы

Свойства бензольного кольца

Кислотные свойства выражены ярче, чем у спиртов (окраску индикаторов не меняет)

С активными металлами

6Н5ОН + 2Na = 2C6H5ONa + H2

Со щелочами

C6H5OH + KOH = C6H5OK + H2O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C6H5ONa + H2O + СO2 → C6H5OH + NaHCO3

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)

Фенол

Качественная реакция на фенол

6Н5ОН + FeCl3 = H3[Fe(C6H5O)6] + 3HCl

фиолетовый

1.Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

Тема фенолы 10 класс

При использовании концентрированной HNO3 образуется 2, 4, 6 – тринитрофенол (пикриновая кислота)

Фенол номенклатура свойства применение 10 кламс

2. Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

Фенол классы

3.Гидрирование.

С6Н5ОН + 3Н2 = С6Н11ОН циклогексанол

8. Получение

С6Н5ОН Br2 (FeBr3) C6H5Br NaOH C6H5OH

9. Применение фенола

Итоги урока

Домашнее задание § 18